Fu costruita dai Conti Atti, Signori di Sassoferrato, negli ultimi anni del XII secolo per i monaci Camaldolesi utilizzando materiali provenienti da Sentinum, l’antica città romana i cui resti sono ben visibili alle porte del capoluogo. Questa abbazia costituisce una delle più importanti testimonianze d’architettura romanica della regione e, come altri edifici di culto delle Alte Marche, rappresenta un unicum essendo caratterizzata da una pianta a croce greca inscritta: si tratterebbe di uno schema di origini orientali molto diffuso nelle chiese bizantine della Grecia e dei Balcani. Inserita nel complesso abbaziale, la chiesa di Santa Croce è stata recentemente restituita al suo antico splendore grazie ad interventi che hanno riguardato sia il consolidamento statico e la struttura architettonica, sia i restauri degli elementi lapidei (capitelli, paraste) e delle decorazioni parietali. Il nucleo centrale della chiesa è definito da quattro alti pilastri compositi, addosso a ciascuno dei quali sono collocate due semicolonne in granito e pietra calcarea, provenienti da Sentinum. All’interno si trovano una serie di interessanti capitelli scolpiti in calcare bianco che riportano motivi geometrici, vegetali, bestiari e animali fantastici: solo uno di questi rappresenta una scena sacra, la Crocifissione, a cui tra l’altro è dedicata la chiesa. Questi elementi sono da mettere in relazione con l’arte romanica lombarda e si datano variamente tra l’XI e il XIII secolo. La caratteristica singolare della chiesa è il modo regolare e armonico con cui il materiale romano è stato inserito nel contesto dell’architettura: non si evince unicamente un intento utilitaristico, ma anche precisi fini stilistici e decorativi. La chiesa di S. Croce, che dalla fine del XIV secolo venne arricchita da affreschi di scuola fabrianese, presenta al suo interno pregevolissime opere pittoriche a cominciare dalla raffinata pala raffigurante S. Benedetto, realizzata nel 1524 da Pietro Paolo Agabiti. Degno di nota è anche lo splendido paliotto ligneo del XVII secolo, intagliato e decorato con preziose dorature. E poi ancora un dipinto su tela raffigurante S. Romualdo e Pietro Orsoleo, doge di Venezia, della fine del XVII secolo, probabilmente opera di Antonio Zanchi o del suo allievo Francesco Trevisani, e un S. Rocco in terracotta invetriata della seconda metà del XV secolo. L’opera più importante, il maestoso polittico del XV secolo di Giovan Antonio da Pesaro originariamente parte della dote di S. Croce, è conservata presso la Galleria Nazionale delle Marche di Urbino.

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