Conteso da principi e guerrieri per il dominio delle contrade circostanti, oggi il Castello Della Porta rappresenta uno dei più chiari esempi di architettura militare dell’XI secolo. Per lunghi periodi dovette sottostare alla giurisdizione di Cagli e poi a quella di Gubbio. Dal 1291 al 1420 i signori di Frontone furono i Gabrielli di Gubbio ma, una volta spodestata la signoria dal Conte Guidantonio di Urbino, Frontone s’inserì, per oltre un secolo, nella storia dell’illustre famiglia dei Montefeltro e di quella dei Della Rovere che le succedette nel possesso del Ducato di Urbino. Nel 1445 Sigismondo Malatesta di Rimini, in guerra contro il Duca Federico da Montefeltro, tentò la conquista del Castello, ma il personale intervento del Duca sventò il tentativo: a seguito di questo episodio, vennero intrapresi importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo. L’opera fu affidata a Francesco di Giorgio Martini, noto architetto dell’epoca e abile conoscitore della scienza militare. Per effetto del decreto di Francesco Maria della Rovere, Duca di Urbino, nel 1530 Frontone divenne contea e il suo Castello, con il territorio ad esso annesso, venne donato al nobile modenese Giammaria della Porta che diede il nome al maniero. Nel 1808 i Della Porta furono privati di tutti i diritti, facoltà e giurisdizioni di cui godevano, tranne che del titolo nobiliare e delle proprietà private, e il Castello venne abbandonato. Nel 1965, dopo anni di oblio, il Castello venne acquistato da Dandolo Vitali che lo rivendette pochi anni dopo al Conte Ferdinando della Porta. Dopo questa breve parentesi, nel 1985 il Castello venne acquistato dal Comune di Frontone che, dopo un accurato restauro, lo ha finalmente reso visitabile e lo ha trasformato in un importante contenitore per mostre ed eventi.

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